El Festival Chilereality 2008, para su quinta versión, quiso consolidar el evento como referente del género documental en el país. Un público maduro y sensibilizado al documental, una organización con un equipo importante, una programación nacional e internacional, 5 salas de exhibición, el compromiso de fieles y nuevas empresas y instituciones auspiciadoras fueron requeridos para hacer de esta nueva versión del Festival un evento cultural en crecimiento y con contenidos en constante evolución.
La inauguración del festival se desarrollo el viernes 14 de noviembre de 2008 en la Gran Sala del Teatro Municipal de Chillan, con la presencia de la Embajadora de Venezuela, María Lourdes Urbaneja, jurados, invitados y autoridades locales y regionales.
Por el tercer año consecutivo, la organización contó con el financiamiento del Consejo Nacional de la Cultura y las Artes, a través del Fondo de Fomento del Audiovisual, y por el segundo año con el apoyo del Gobierno Regional del Bio-Bío, también beneficio del apoyo y financiamiento de la Ilustre Municipalidad de Chillán quien ha siempre seguido el certamen asi como las Universidades del Bio-Bio y de Concepción. Cabe destacar la participación de los medios Empresa la Discusión y también de Chilevision y Radio Cooperativa, quienes por primera vez han difundido nuestro spot publicitario en sus espacios promocionales.
La muestra internacional propuso una variedad de temáticas, calidad técnica y diversidad cultural entre otros. Es por ello que contempló las siguientes secciones : Panorama Internacional, Fronteras de la diferencia, Rockumentales, EcoDocumentales, Venezuela País Invitado, Hecho en Regiones, Imágenes reencontradas y restauradas del Cine Chileno, Documentales Educativos, Documentales Nacionales.
De nuevo, la competencia del festival se dividió en 3 grandes categorías (Mejor Documental del Año, Mejor Documental de TV, Mejor Documental Nuevos Talentos) con un premio adicional del público. En todo, se recibieron cerca de 100 películas, dentro de las cuales 26 fueron seleccionadas para la competencia.
Se realizaron actividades paralelas antes y durante el festival para formar audiencias, sensibilizar y mejorar los conocimientos del publico al género documental: la "Escuela Chilereality" destinado a profesionales y semi profesionales con lo cual resulto el documental "Hábitos"; un taller de apreciación documental para el público y profesores para saber cómo criticar un documental y como usarlo como herramienta pedagógica; el Concurso "Un minuto de verdad" para estudiantes de enseñanza media sobre el tema del medio ambiente, patrocinado por Unicef y "Chillan doc", una conferencia sobre la situación del documental a nivel internacional con profesionales del género, abierta al público.
En su segundo año de entrega de premios, los ganadores fueron: